El Monasterio de Tentudía es una iglesia fortificada de estilo mudéjar construida entre los siglos XIII y XVI en la cima de una montaña a unos 1100 metros de altitud sobre el nivel del mar. Está situada al sur de la provincia de Badajoz, en la localidad de Calera de León, y se accede por carretera desde dicha localidad o bien desde la cercana población de Cabeza la Vaca, aunque ambas opciones comparten los kilómetros finales.
La subida al Monasterio es cita obligada de los ciclistas de la zona, no solo por la belleza del paisaje de castaños y dehesa, sino también por la dificultad que supone conquistar un ascenso considerado de segunda categoría con nivel de aproximadamente 116 puntos APM.
Proponemos dos recorridos ciclistas por carretera que incluyen la ascensión al Monasterio. El primero transcurre por el oeste y se adentra en la provincia de Huelva. Comienza y termina en la localidad de Segura de León y visita Cabeza la Vaca, Calera de León, Arroyomolinos de León, Cañaveral de León, Hinojales, Cumbres Mayores y Fuentes de León. Son 113 Km. y aproximadamente 2000 metros de desnivel acumulado, con ascensiones a Tentudía, a Sierra del Viento, y a un puertito muy bonito entre Arroyomolinos de León y Cañaveral de León. Se puede acortar el recorrido a 95 Km. si desde Cañaveral de León nos dirigimos directamente a Segura de León por Fuentes de León, evitando la zona de Hinojales y Cumbres Mayores.
El segundo recorrido transcurre por el este y el norte, con inicio y final en Fuente de Cantos, y visitando Montemolín, Pallares, Venta el Culebrín, Calera de León y Cabeza la Vaca. Son 96 Km. con 1700 metros de desnivel acumulado.
En la zona hay atractivos turísticos para completar la jornada además del Monasterio. Por ejemplo, se debe visitar el Conventual Santiaguista de Calera de León, el castillo de Segura de León, y las cuevas de Fuentes de León.